Stefan Michalke reitet seit seinem 13. Lebensjahr bei verschiedenen Ausbildern, zum größten Teil bei Klaus Eckardt. Mit 18 Jahren konnte er seinen Trainerschein machen und sein Wissen seit dieser Zeit an die Reiter seines Reitvereins weitergeben. Während seines Studiums nahm er an mehreren Deutschen Meisterschaften der Studentenreiter und internationalen Turnieren als Kaderreiter teil, bei denen er viele Erfolge erlangen konnte. Bei verschiedenen Kaderlehrgängen konnte er seine reiterlichen Fähigkeiten weiter fördern.